In het derde seizoen zien we dat wanneer Lester, hun geliefde portier, onder verdachte omstandigheden overlijdt, Charles, Oliver en Mabel het weigeren te geloven dat het om een ongeluk gaat. Hun speurtocht brengt hen naar de duistere uithoeken van New York en ver daarbuiten, waar het trio een gevaarlijk web van geheimen blootlegt dat machtige miljardairs, ouderwetse gangsters en de mysterieuze bewoners van de Arconia met elkaar verbindt. Ze merken hoe het vertrouwde New York langzaam verandert in een stad met een dreigende ondertoon waar oude maffiabazen hun macht proberen te behouden terwijl nieuwe, nog gevaarlijkere spelers op het toneel verschijnen.
De hoofdrollen worden zoals gewoonlijk gespeeld door Selena Gomez, Steve Martin en Martin Short. Andere castleden zijn Michael Cyril Creighton, Meryl Streep, Da’Vine Joy Randolph, Richard Kind, Nathan Lane, Bobby Cannavale, Renée Zellweger, Logan Lerman, Christoph Waltz, Téa Leoni, Keegan-Michael Key, Beanie Feldstein, Dianne Wiest,en Jermaine Fowler.
Op 9 september verschijnen de eerste drie afleveringen van het vijfde seizoen op Disney+, daarna volgt er elke week een nieuwe aflevering.